Леонардо ди Каприо най-после грабна Оскар. С това той достигна до върха в професионален план. Ситуацията обаче съвсем не е същата в личния му живот.
Леонардо не може да се зарадва истински на наградата си. Докато тя е признание за всичките му усилия до момента, в същото време му напомня за това, че не е постигнал нищо в личен план. Въпреки че е на 41 години, той все още не е женен и няма жена до себе си.
Според слуховете в Холивуд Лео се чувствал изключително зле от факта, че не може да си намери жена за цял живот. Причина за това е крайната му привързаност към майка му. Той искал одобрението ѝ за всяка своя приятелка, а тя никога не била доволна. Леонардо е мамино синче и ако не спре да слуша бившата секретарка, ще остане сам завинаги.