Често таблоидите се шегуват, че единствената жена до Леонардо ди Каприо ще си остане майка му Ирмелин. Наскоро актьорът получи най-голямото отличие в кариерата си – Оскар, но любовният му живот не върви толкова сполучливо.
Въпреки че има ясен тип – красавица с руса коса и дълги крака, Лео не успява да се обвърже, а според някои слухове той държи повече на кариерата си и социални каузи, а желанието му да бъде съпруг и баща не е никак голямо.
Въпреки това почти няма известна моделка, която Леонардо да не е прелъстил още от началото на филмовата си кариера до получаването на Оскар за главна мъжка роля.
Бриджит Хол
Малко след като става известен с ролята си в Защо тъгува Гълбърт Грейп, чаровникът Лео се обвързва с модела Бриджит Хол. Двамата юноши бързо стават любимци на медиите през 1994 година се разделят само след една година;
Кристен Занг
Малко след като се разделя с Бриджит, Леонардо се появява на червения килим с друга известна моделка от 90-те – Кристен Занг. Любовта им обаче не продължава повече от година и се разделят, след като приема да участва в Титаник;
Хелена Кристенсен
След премиерата и големият успех на Титаник Ди Каприо започва връзка с единствената брюнетка в списъка му с гаджета – датския модел Хелена Кристенсен. Те са заедно само няколко месеца, но Лео показва, че няма предразсъдъци относно възрастта, тъй като приятелката му е 6 години по-възрастна от него;
Ева Херцигова
През 1998 година Лео започва бурна връзка с чешкия модел Ева Херцигова. Те бяха заедно само два месеца, но открито демонстрираха страстта помежду си;
Жизел Бюндхен
Една от най-дългите връзки на Леонардо е с бразилския супермодел Жизел Бюндхен. Те са заедно от 2000 година до 2005 година, като непрекъснато се събираха и разделяха.
Говори се, че последният удар, който Жизел не понесла, бил коментарът на Лео за филма, в който участва, Такси в Ню Йорк. В интервю Лео заявил, че не всяка моделка може да бъде и актриса.
Бар Рафаели
Следващата дълга връзка е с израелския модел Бар Рафаели. Двамата са заедно 5 години и въпреки многобройните слухове за сватба те обявиха раздялата си през 2011 година;
Блейк Лавли
След раздялата с Бар Леонардо се впуска във връзка с американската актриса Блейк Лавли. Те са двойка само 5 месеца, но привличат папараците с романтичното им поведение един към друг;
Ерин Хедъртън
През 2012-та Ди Каприо е с поредната руса моделка – Ерин Хедъртън. Въпреки че са заедно само няколко месеца, и до днес моделката казва, че след връзката си с Лео се е запалила по колоезденето и разходките сред природата, които са любими на актьора;
Кели Рорбах
Само няколко месеца преди да получи Оскар, Леонардо се раздели с модела Кели Рорбах. Те бяха двойка няколко месеца, но въпреки това имаше слухове, че искат да се оженят.
